當你約會的時候 

尼克和茱莉婭因爲攝影在網上相識，兩人分享彼此的攝影作品，並且嘗試在網上交往。在朋友的慫恿下，尼克主動約茱莉婭見面，試圖開始真正交往，不料見面後才發現，網上的茱莉婭竟然是自己的前妻，因爲事業觀不合在幾年前離婚了。簡單交談了幾句後兩人爲對方安排了一場約會，但都因爲性格原因導致約會無疾而終，實則是因爲彼此對對方還都保留着好感。尼克邀請茱莉婭參加朋友家舉辦的晚會，朋友們都認爲他們非常般配，他們也有意重新開始。在這關鍵時刻，茱莉婭的前男友出現，試圖挽回茱莉婭，而尼克的前女友也又一次聯繫了尼克，他們礙於面子，將複合的事情擱淺在一旁。茱莉婭和尼克各自與前任相處了一段時間後發現還是忘不了對方，在情人節的晚上，他們終於放下心結，重新走到一起。