故事發生在二十世紀三十年代,懵懂青年鮑勃(傑西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 飾)前往好萊塢投奔在那裏混得風生水起的舅舅菲爾(史蒂夫·卡瑞爾 Steve Carell 飾),在菲爾的引薦下,鮑勃結識了名爲瓦妮(克里斯汀·斯圖爾特 Kristen Stewart 飾)的可愛姑娘。活潑健談的瓦妮很快就令鮑勃墜入了愛河,遺憾的是,瓦妮告訴鮑勃自己已經有了男友。 一日,傷心欲絕的瓦妮找到鮑勃,原來她的男友是一名有婦之夫,後者因爲無法下定決心同妻子離婚而決定與其分手。鮑勃溫柔耐心的陪伴失戀的瓦妮,隨着時間的推移,兩人慢慢走到了一起。讓鮑勃沒有想到的是,瓦妮的前男友竟然正是菲爾,當菲爾下定決心要娶瓦妮之時,瓦妮亦毫不猶豫的離開了鮑勃。之後,失意的鮑勃返回家鄉,在哥哥本(寇瑞·斯托爾 Corey Stoll 飾)經營的俱樂部裏當差,並在那裏遇見了維羅妮...